Ritratto di Derich Born. Olio e tempera su rovere, 60,3 × 45,1 cm, Royal Collection, Castello Windsor. Dopo essere tornato in Inghilterra da Basilea nel 1532, Holbein dipinse una serie di ritratti di mercanti luterani del cantiere d'acciaio, sulla riva nord del Tamigi. Il mercante di Colonia Derich Born (1510–49) era a 23 anni il più giovane dei suoi fratelli da quella comunità. Nato in seguito riforniva Enrico VIII di equipaggiamenti militari e nel 1541 fu coinvolto in una disputa con il duca di Suffolk che portò alla sua espulsione dal cantiere d'acciaio, per non avere i suoi privilegi di trading li. La composizione semplificata era innovativa per Holbein e contrasta con il suo elaborato ritratto del mercante Georg Gisze. L'opera allude alla Mona Lisa di Leonardo da Vinci e forse anche a Tiziano e altri stili di ritratto italiani. Il dispositivo del parapetto segue lo stile del precedente Venere e Amor e Lais di Corinto di Holbein, che potrebbe essere stato influenzato dall'uso del dispositivo balaustra nell'opera dell'artista veneziano Giovanni Bellini. L'iscrizione latina traduce: "Se si aggiunge la voce, Derich è qui di persona, in modo da dubitare se il pittore o il Creatore lo ha fatto".