"A metà degli anni 1460 papa Pio II commissionò a quattro dei principali pittori senesi di eseguire pale d'altare per la sua cattedrale di Pienza appena completata. Questi erano i due pittori poco più grandi Sano di Pietro e Giovanni di Paolo, il collaudato Vecchietta, e un pittore più giovane, Matteo di Giovanni. La cattedrale è stata costruita dall'architetto fiorentino Bernardo Rossellino secondo il gusto del patrono sia per l'architettura rinascimentale italiana che per gli interni alti e luminosi delle chiese nordeuropee, è stata arredata interamente secondo le sue preferenze e desideri. Ciascuno dei quattro pittori ha eseguito una pala d'altare la cui forma e materia sembra essere stata strettamente controllata dal loro patrono umanista. Vecchietta prende la forma distintiva di una sorta di trittico unificato, raffigurante la Vergine dell'Assunzione al centro e coppie di santi su entrambi i lati. Questi sono Agatha, Pio, Calixtus e Caterina da Siena. Destinato ad essere posto sopra l'altare nella cappella a sinistra della cappella centrale (quando rivolto verso di essa), il suo soggetto ha onorato la dedizione della cattedrale alla Vergine dell'Assunzione; le identità del patrono, Pio II, e il suo patrono e predecessore papale, Papa Calixtus III; e il santo senese che Pio aveva canonizzato nel 1461. Ricordando il design originale e la magnificenza dorata delle pale patronali per la cattedrale di Siena, questa pala è stata resa in modo particolarmente contemporaneo, il quadro che adotta il repertorio dell'architettura rinascimentale - semplici, stampaggi rettangolari e un arco rotondo (non appuntito) sormontato da un frontone triangolare. L'immagine centrale della Vergine dell'Assunzione dimostra anche la sicura gestione di Vecchietta degli spazi pittorici, sia in termini di angeli raggruppati in un cerchio sotto la figura seduta della Vergine e nel paesaggio lirico dietro la figura di San Tommaso in primo piano. Le coppie di santi su entrambi i lati di questa immagine stanno su un pavimento impreziosito da cerchi, altrettanto visto in profondità. Anche questi santi sono raffigurati come figure sostanziali che si riferiscono l'uno all'altro".