Boy With A Basket Of Fruit (c.1593) è attualmente in Galleria Borghese, Roma. A un livello il dipinto è un pezzo di genere progettato per dimostrare la capacità dell'artista di descrivere tutto dalla pelle del ragazzo alla pelle di una pesca, dalle pieghe della veste alla trama del cesto. Si noti anche l'ombra lungo la parete posteriore; Caravaggio è probabilmente dipingere l'ombra di lui e la sua tela. L'analisi indica che Caravaggio è realistico, catturando solo ciò che era nel cesto di frutta; non idealizza né la loro maturazione né la loro disposizione.