Questo bellissimo dipinto è una delle immagini più problematici nella storia dell'arte e un soggetto costante di dibattito. L'identità del pittore è ancora in discussione e, mentre la maggior parte degli esperti lo attribuisce a Giorgione, ci sono alcuni studiosi che credono sia stato dipinto da Giovanni Cariani (un artista molto influenzato da Giorgione) o da qualche altro pittore veneziano attivo intorno al 1510. Qualsiasi decisione è resa più difficile dal fatto che il dipinto è sceso a noi in una condizione molto cattiva: la finestra-apertura a sinistra e il paesaggio sullo sfondo, per esempio, sono così sbiaditi che sono scarsamente visibili ad occhio nudo. Le fotografie a raggi X rivelano alterazioni sia agli occhi che alle mani, fatte mentre l'immagine veniva dipinta, simili alle modifiche in altri dipinti di Giorgione. Certamente ci sono diverse caratteristiche - l'approccio pittorico straordinariamente fine, l'intimità dell'espressione, l'inclusione del parapetto e la finestra-apertura - che sostengono la convinzione che il ritratto di un uomo è stato dipinto da Giorgione stesso, forse non molto prima della sua morte nel 1510. Gli emblemi sul parapetto - il cappello piccolo con una V su di esso, la testa tripla femminile, la minuscola compressa e l'iscrizione - sono stati variamente interpretati. Una spiegazione, la più frequente e forse la più accettabile, è che questa immagine è un ritratto del poeta Antonio Broccardo.