Lo stile di Wood divenne noto come la Scuola di Regionalismo Americano. Le raffigurazioni idiosincratiche dell'America rurale e la minima attenzione ai dettagli sono caratteristiche dei suoi dipinti. La Ride di mezzanotte di Paul Revere (1931) esemplifica il suo meticoloso approccio al paesaggio. Mentre si riferisce al soggetto narrativo di questo giro titolare, Wood non tenta l'accuratezza storica. Infatti, mostra poco interesse per l'evento stesso, e invece, raffigura il paesaggio e l'architettura vernacolare del Massachusetts coloniale. È una visione molto personale della cultura americana, che alcuni sostengono è una miscela ambigua di adorazione e satira. Presumibilmente la fonte e l'ispirazione per il cavallo, e la pittura stessa, era un cavallo a dondolo di un bambino. La vista dell’uccello sulla città e la campagna circostante diventa eterea quando viene resa con la precisione formale ed emotiva di Wood. Proprio come il suo leggendario gotico americano (1930), la cavalcata di mezzanotte di Paul Revere (1931) trae il suo potere dall'inventiva formale e dall'ambiguità morale.