All'inizio del 1660, van Brekelenkam si trasformò in rappresentazioni di corteggiamento e temi correlati e di conseguenza introdusse un livello di eleganza e finezza fino ad allora inedito nel suo lavoro. La Conversazione Sentimentale di circa 1663 mostra arredi elaborati, così come è adatto per il suo soggetto: conversazione educata tra una coppia vestita in modo intelligente. Le interazioni delle figure in questo quadro (e relative dal maestro) devono molto all'arte di Terborch, il più contemporaneo pittore olandese di temi di corteggiamento. La presenza di uno strumento musicale e di un vino, i motivi dell'amore connotati nel tempo, suggeriscono che i giovani si conversano su questioni amorose. E consideri anche la presenza di un grande paesaggio roccioso sul muro dietro di loro. Questo paesaggio, con il suo viaggiatore che sale su un sentiero ripido e arduo, possibilmente commenta la natura del rapporto della coppia e ama il travaglio in generale.