A differenza di altre città italiane come Firenze e Mantova, ci sono relativamente pochi esempi di ritratti del XV secolo a Siena - un genere che stava diventando popolare altrove. Il dipinto di una giovane donna, ora nella National Gallery of Art di Washington, è uno che sopravvive. È ancora in una cornice che è probabilmente originale. L'identità del sitter è sconosciuta, ma il trattamento del soggetto è tipico dei ritratti delle giovani donne a quella data. Adottando una convenzione derivata dal ritratto fiammingo, mostra la testa e le spalle come se da trimestri relativamente stretti. La sua vicinanza fisica è migliorata dalla vista lontana di un lago o fiume sullo sfondo e gli alberi di piume che incorniciano la testa. Lo spettatore è quindi incoraggiato a esaminare le caratteristiche della giovane donna in qualche dettaglio e a godere della texture e del colore dei suoi abbondanti capelli dorati e pelle pallida, il ricamo del suo abito e le corde di perle e gemme intorno al suo collo. L'iscrizione sul bordo inferiore del dipinto dove appaiono le lettere OP e NER - è interpretata come un'abbreviazione di 'OPUS NEROCCIO' (il lavoro di Neroccio). L'iscrizione latina è una testimonianza della bellezza del sitter. Leggendo le due lettere nell'angolo in basso a sinistra come AP (invece di OP) alcuni critici assumono che la sitter è Alessandra Piccolomini, nipote di Papa Pio II, AP essendo le sue iniziali.